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Osttimor besteht aus 13 Provinzen. Die jahrhundertelange portugiesische Besatzung hat ihre Spuren hinterlassen, überall im Land findet man Überreste von Kolonialarchitektur und portugiesischen Festungen. Während der indonesischen Besatzungszeit und während der Kämpfe im Jahr 1999 wurden jedoch viele Dörfer und Städte zerstört, die jetzt langsam wieder aufgebaut werden. Viele Häuser sind im traditionellen Baustil errichtet, der je nach Region variiert. Häuser werden aus in der Gegend vorhandenen Materialien wie Gras, Bambus, Baumstämmen und Palmenblättern auf Stelzen gebaut, die teilweise über 2 m hoch sind. Die Decken sind meistens hoch und Dächer laufen eckig oder in Form eines Bienenkorbes zu.
Dili war die Hauptstadt des portugiesischen Osttimor und ist heute die Hauptstadt des neuen Staates. Auch in Dili findet man koloniale Architektur und eine große portugiesische Festung aus dem Jahr 1627. Außerdem gibt es das Staatliche Museum von Osttimor, das 1995 gegründet wurde, und von dessen Sammlungen etwa ein Zehntel überlebt hat. Die Kollektionen umfassen wertvolle religiöse Schnitzereien, Holzfiguren, traditionelles Kunsthandwerk, Musikinstrumente und Malereien.
Der größte Teil der Stadt wurde 1999 zerstört und die verbleibenden Gebäude tragen Spuren der Kämpfe und Auseinandersetzungen. Unter der Leitung von UNTAET wurden die wichtigsten Regierungsgebäude wieder aufgebaut. Im katholischen Dili gibt es viele Kirchen, und eine große Christusstatue steht nahe Cape Fatucama auf einer Bergspitze. Außerhalb der Stadt gibt es mehrere schöne Strände, am beliebtesten ist der 3 km östlich gelegene Areia Branca ('Weißer Sand').
Baukau ist die zweitgrößte Stadt in Osttimor und trotz der Verwüstungen immer noch sehr reizvoll, mit portugiesischer Architektur und japanischen Höhlen aus der Besatzungzeit des Zweiten Weltkriegs. Durch seine geographische Lage ist Baukau angenehm kühl und die Strände, etwa 5 km von der Stadt entfernt, sind atemberaubend schön. Die Fahrt entlang der Küste von Dili nach Baukau dauert etwa 4 Stunden und bietet herrliche Ausblicke auf klares Wasser und schöne Strände.
Oekussi: Die Provinz Oekussi gehört politisch zu Osttimor, ist geographisch und kulturell jedoch ein Teil des von Indonesien verwalteten Westtimor. Während der Kämpfe wurde Oekussi fast zu 95% zerstört. Die kleine Bevölkerung lebt in verstreuten Dörfchen. Die Hauptstadt Pantemakassar war die erste portugiesische Niederlassung in Timor und hat als solche eine besondere Bedeutung für die Osttimoresen. Pantemakassar ist ein verschlafenes kleines Städchen und liegt zwischen Gebirge und Meer. Etwa 10 m vom Strand entfernt befindet sich ein Korallenriff, das hervorragende Möglichkeiten zum Tauchen und Schnorcheln bietet.
1,5 km außerhalb der Stadt liegt Fatusuba, eine alte Festung, die die Zerstörungen von 1999 überlebt hat. In der Festung befindet sich ein Schrein, an dem regelmäßig regionale Feierlichkeiten stattfinden.
